Yarı final kuraları, İstasyon Spor Salonu'nda gerçekleştirilen bir etkinlikte ASFK Başkanı Nusret Tosun, Futbol İl Temsilcisi İsmail Özdil ve Bilecik Gençlik Hizmetleri ve Spor İl Müdür Yardımcısı Dilaver Tekin gibi önemli isimlerin katılımıyla düzenlendi. Ayrıca, çeşitli kulüp başkanları ve yöneticileri de kura çekimi sırasında yer aldı. Çeyrek finalde Vitraspor, Karaköyspor'u 4-1'lik skorla mağlup ederken, 1969 Bilecikspor Kulübü de Pazaryerispor'u 2-1 yenerek yarı finale yükseldi. Bu kura çekiminde, A Grubu lideri Osmaneli Gençlerbirliğispor ile 1969 Bilecikspor Kulübü, B Grubu lideri Osmanelispor ile Vitraspor eşleşti. Yarı final maçları 18 Nisan Cumartesi günü Bozüyük İlçe Stadı'nda saat 14.00'te 1969 Bilecikspor Kulübü ile Osmaneli Gençlerbirliğispor arasında oynanacak. Aynı gün ve saatte Pazaryeri İlçe Stadı'nda Vitraspor ile Osmanelispor karşılaşacak.
Tek maç eleme usulü ile oynanacak olan yarı final karşılaşmalarının kazanan takımları, Bilecik 1. Amatör Lig'de şampiyonun belirleneceği final maçına katılmaya hak kazanacak.
