Trendyol Süper Lig’in 25. haftasında Fenerbahçe, evinde Samsunspor ile karşılaştı. Bu karşılaşmada sarı-lacivertli formayı giyen Jayden Oosterwolde, 100. maçına çıkarak "dalya" dedi. 2022-2023 sezonunun devre arasında Fenerbahçe’ye transfer olan Oosterwolde, ikinci sezonunda düzenli olarak sahada yer almaya başladı. 2023-2024 sezonunda ligde 27 maçta forma giyen Hollandalı defans, takımının UEFA Konferans Ligi’nde çeyrek finale yükselmesine de katkı sağladı. Kanarya'daki üçüncü sezonunda, 3. teknik adamıyla çalışma fırsatı bulan Oosterwolde, Ekim 2024’te yaşadığı çapraz bağ yırtığı nedeniyle uzun bir süre sahalardan uzak kaldı. 2025-2026 sezonu itibarıyla tekrar formasına kavuşan 24 yaşındaki futbolcu, bu sezon 23’ü Süper Lig’de olmak üzere toplamda 38 maçla en fazla süre alan oyunculardan biri oldu. Oosterwolde, Samsunspor karşısında 100. kez Fenerbahçe formasını giymenin yanı sıra, bu maçta kaptanlık pazubendini de takarak 90 dakika boyunca sahada kaldı.
Oosterwolde, Türkiye’deki 4. sezonunda Trendyol Süper Lig’de 61, UEFA Konferans Ligi’nde 13, Avrupa Ligi’nde 11, Şampiyonlar Ligi elemelerinde 8, Türkiye Kupası’nda 5 ve TFF Süper Kupa’da 2 maçta görev aldı. Jayden Oosterwolde, Fenerbahçe formasıyla 3 kez de gol sevinci yaşadı. Bu gollerden biri, Galatasaray ile oynanan Turkcell Süper Kupa finalinde kaydedildi.
